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Hydrochloric Acid → 1-(7-Amino-5-bromoindolin-1-yl)ethanone

HRID 4927
ノート
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反応式

HRID 4927 の反応式
C(O)C.[C:4]([N:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([Br:19])=[CH:13][C:14]=2[N+:16]([O-])=O)[CH2:9][CH2:8]1)(=[O:6])[CH3:5].Cl>[Fe].O>[C:4]([N:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([Br:19])=[CH:13][C:14]=2[NH2:16])[CH2:9][CH2:8]1)(=[O:6])[CH3:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 27292431-Acetyl-5-bromo-7-nitroindoline

生成物 1

HCID 197113381-(7-Amino-5-bromoindolin-1-yl)ethanone収率 32.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23925Iron触媒HCID 962Water溶媒

実験手順

To a mixed solution of ethanol (400 ml) and water (100 ml), were added N-acetyl-5-bromo-7-nitroindoline (133.1 g), iron powder (10 mesh; 75 g) and concentrated hydrochloric acid (5 ml), and the mixture was subjected to refluxing for 5 hours with vigorous stirring. The reaction mixture was filtered by suction while hot to remove insoluble matter, and then the filtrate thereof was concentrated and cooled on standing to give the intended compound 38.3 g (32.2%) as a brown needle crystal. M.P.: 154°-155° C.

後処理

  1. temperatureto refluxing for 5 hours with vigorous stirring
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered by suction while hot
  3. customto remove insoluble matter
  4. concentrationthe filtrate thereof was concentrated
  5. temperaturecooled

出典と根拠

ORDレコード
ord-fa8c1a5973204abeab956b536c71aec8
出典データセット
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05242912

反応ノート

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