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(3Z)-(5S)-5,9-Dimethyl-dec-3-ene-1,9-diol → (R)-5,9-dimethyl-decane-1,9-diol

HRID 493068
ノート
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反応式

HRID 493068 の反応式
[CH3:1][C@@H:2]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([CH3:14])([OH:13])[CH3:12])/[CH:3]=[CH:4]\[CH2:5][CH2:6][OH:7].[H][H]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH3:1][C@@H:2]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([CH3:14])([OH:13])[CH3:12])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][OH:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 57680494(3Z)-(5S)-5,9-Dimethyl-dec-3-ene-1,9-diolHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 15859989(R)-5,9-dimethyl-decane-1,9-diol収率 100.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of diol 13 (55 mg, 0.27 mmol) in ethyl acetate (10 mL) was added Pd/C (10%, 50 mg). The reaction mixture was stirred for 18 hours under a continuous stream of hydrogen at room temperature. The mixture was then filtered, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The crude oily product was chromatographed on silica Sep-Pak cartridge eluted with hexane/EtOAc (8:2) to give an oily diol 14 (55 mg, 45%).

後処理

  1. filtrationThe mixture was then filtered
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe crude oily product was chromatographed on silica Sep-Pak cartridge
  4. washeluted with hexane/EtOAc (8:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3f4ed69f44ae41e8a173d4075ec1f021
出典データセット
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07534777B2

反応ノート

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