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Trifluoroacetic acid → (3R,6S)-3-Amino-6-(2,3-difluorophenyl)-1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)azepan-2-one

HRID 493662
ノート
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反応式

HRID 493662 の反応式
C(OC([N:8]([C@@H:16]1[CH2:22][CH2:21][C@@H:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[C:24]=2[F:30])[CH2:19][N:18]([CH2:31][C:32]2[S:33][CH:34]=[CH:35][N:36]=2)[C:17]1=[O:37])C(OC(C)(C)C)=O)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[NH2:8][C@@H:16]1[CH2:22][CH2:21][C@@H:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[C:24]=2[F:30])[CH2:19][N:18]([CH2:31][C:32]2[S:33][CH:34]=[CH:35][N:36]=2)[C:17]1=[O:37]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 21114342Di-tert-butyl[(3R,6S)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)azepan-3-yl]imidodicarbonate

生成物 1

HCID 60037855(3R,6S)-3-Amino-6-(2,3-difluorophenyl)-1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)azepan-2-one収率 0.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 516892
Sodium Bicarbonate
溶媒

実験手順

A solution of di-tert-butyl[(3R,6S)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)azepan-3-yl]imidodicarbonate (0.481 g, 0.895 mmol) in DCM (10 mL) was treated with trifluoroacetic acid (3 mL). After 1 h the reaction was diluted with saturated aqueous sodium bicarbonate, the layers separated, and the aqueous phase extracted with DCM (2×). The organic washes were combined, dried over magnesium sulfate, and concentrated to afford the title compound (0.30 mg). MS 338.2 (M+1).

後処理

  1. customthe layers separated
  2. extractionthe aqueous phase extracted with DCM (2×)
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-6de9730a755e4c169c2e434b14f64a40
出典データセット
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07534784B2

反応ノート

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