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7-Nitroquinoline → 7-Aminoquinoline

HRID 494187
ノート
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反応式

HRID 494187 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=[N:11]2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O>[Pd].CO>[NH2:1][C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=[N:11]2)=[CH:6][CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 119467-Nitroquinoline

生成物 1

HCID 113777-Aminoquinoline収率 99.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of 7-nitroquinoline (D54) (0.65 g, 3.71 mmol) and 10% palladium on charcoal (65 mg, 54% water) in methanol (20 ml) was hydrogenated at 1 atm. and ambient temperature for until complete by tlc. The catalyst was filtered off and washed with further methanol. The combined filtrated and washings were concentrated in vacuo to give the title compound as a brown solid (0.53 g). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 8.75 (dd, 1H), 7.98 (dd, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.14 (dd, 1H), 6.99 (dd, 1H), 4.07 (br, 2H).

後処理

  1. customwas hydrogenated at 1 atm. and ambient temperature
  2. filtrationThe catalyst was filtered off
  3. washwashed with further methanol
  4. filtrationThe combined filtrated
  5. concentrationwashings were concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-2aa36f04dfe5494f85b06189f667b4b3
出典データセット
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07538121B2

反応ノート

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