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Lithium hydroxide, monohydrate → 4-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazole-4-carbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

HRID 494317
ノート
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反応式

HRID 494317 の反応式
C[O:2][C:3]([C:5]1[NH:6][CH:7]=[C:8]([C:10]([C:12]2[C:13]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2[CH3:17])=[O:11])[CH:9]=1)=[O:4].O[Li].O>C1COCC1.CO.O>[CH3:17][C:16]1[O:15][N:14]=[C:13]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C:12]=1[C:10]([C:8]1[CH:9]=[C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[NH:6][CH:7]=1)=[O:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 576831324-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazole-4-carbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 574577094-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazole-4-carbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid収率 96%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A mixture of 1.2 g (4 mmol) 4-(5-methyl-3-phenyl-isoxazole-4-carbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester and 1.3 g (31 mmol) LiOH.H2O in 40 mL THF, 5 mL methanol and 10 mL water was heated to reflux for 3 h. The mixture was concentrated, acidified and extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts were dried with Na2SO4 and evaporated to yield 1.1 g (96%) of the title compound as light yellow solid. (m/e): 295.1 (M−; 100%).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 3 h
  3. concentrationThe mixture was concentrated
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe combined organic extracts were dried with Na2SO4
  6. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1e3e514fd1da4578816c30af640e5fd3
出典データセット
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07538132B2

反応ノート

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