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2-Naphthalenesulfonyl chloride → N-(2-{[(3-Hydroxypropyl)amino]methyl}-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl)naphthalene-2-sulfonamide

HRID 49462
ノート
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反応式

HRID 49462 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH:8]([CH2:12]O)[O:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25].[NH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][OH:32]>N1C=CC=CC=1.O>[OH:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:12][CH:8]1[CH2:7][CH2:6][C:5]2[C:10](=[CH:11][C:2]([NH:1][S:24]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]4[C:23](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[CH:14]=3)(=[O:26])=[O:25])=[CH:3][CH:4]=2)[O:9]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 71252-Naphthalenesulfonyl chlorideHCID 90863-Amino-1-propanolHCID 10511549(7-Aminochroman-2-yl)methanol

生成物 1

HCID 10202719N-(2-{[(3-Hydroxypropyl)amino]methyl}-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl)naphthalene-2-sulfonamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 1049
Pyridine
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A solution of (7-amino-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)methanol (25 mg, 140 μmol) in pyridine is treated with 2-naphthalenesulfonylchloride (70 mg, 308 μmol) at ambient temperature for 1 h, treated with 3-amino-1-propanol (3 mmol, 0.23 mL), heated at 80° C. for 3 h, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The extracts are combined, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The resultant residue is purified by reverse phase preparative HPLC to give the title product, M+H 427, retention time 7.92 min.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resultant residue is purified by reverse phase preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-b252316eb42d4f76a074015cae6cf308
出典データセット
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06706757B2

反応ノート

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