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Benzenesulfonyl chloride → N-[2-({[(1R)-1-Phenylethyl]amino}methyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl]-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonamide

HRID 49463
ノート
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反応式

HRID 49463 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH:8]([CH2:12]O)[O:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[N:14]1[O:15][N:16]=[C:17]2[C:22]([S:23](Cl)(=[O:25])=[O:24])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=12.C1(S(Cl)(=O)=O)C=CC=CC=1.[C:37]1([C@H:43]([NH2:45])[CH3:44])[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1>N1C=CC=CC=1.O>[C:37]1([C@H:43]([NH:45][CH2:12][CH:8]2[CH2:7][CH2:6][C:5]3[C:10](=[CH:11][C:2]([NH:1][S:23]([C:22]4[C:17]5[C:18](=[N:14][O:15][N:16]=5)[CH:19]=[CH:20][CH:21]=4)(=[O:25])=[O:24])=[CH:3][CH:4]=3)[O:9]2)[CH3:44])[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 6431891-Phenethylamine, (+)-HCID 27354462,1,3-Benzoxadiazole-4-sulfonyl chlorideHCID 10511549(7-Aminochroman-2-yl)methanol

生成物 1

HCID 69884972N-[2-({[(1R)-1-Phenylethyl]amino}methyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl]-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 1049Pyridine溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A solution of (7-amino-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)methanol (28.6 mg, 160 μmol) in pyridine is treated with 2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonyl chloride (39 mg, 180 μmol) at ambient temperatures, stirred for 1 h, treated with phenylsulfonyl chloride (23 μL, 180 μmol) stirred for an additional hour at ambient temperatures, treated with (1R)-1-phenyl-1-ethanamine (1.6 mmol, 206 μL), heated to 100° C. for 2 h, cooled to room temperature, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The extracts are combined, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The resultant residue is purified by reverse phase preparative HPLC to give the title product, M+H 465, retention time 3.89 min.

後処理

  1. stirringstirred for an additional hour at ambient temperatures
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resultant residue is purified by reverse phase preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-4be1e33e70914c3a85aad06d6d29f8d9
出典データセット
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06706757B2

反応ノート

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