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Tetrahydrofuran → 5-Bromo-2-(2-chlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid methyl ester

HRID 494685
ノート
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反応式

HRID 494685 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3]([F:20])=[C:4]([F:19])[C:5]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[Cl:18])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([OH:9])=[O:8].[CH2:21]1COCC1.C[Si](C=[N+]=[N-])(C)C>CO>[CH3:21][O:8][C:7](=[O:9])[C:6]1[CH:10]=[C:2]([Br:1])[C:3]([F:20])=[C:4]([F:19])[C:5]=1[NH:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[Cl:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 218669915-Bromo-2-(2-chlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid

生成物 1

HCID 865967715-Bromo-2-(2-chlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid methyl ester収率 93%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of 5-bromo-2-(2-chlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid (3) (4.50 g, 12.4 mmol) in a 3:1 mixture of THF:MeOH (32 mL) was added trimethylsilyldiazomethane (8.10 ml of a 2 M solution in hexanes) at room temperature. After stirring for 2 hours, the reaction mixture was quenched with acetic acid, diluted with EtOAc, and washed with water. The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure to give 4.35 g (93%) of the desired methyl ester (4).

後処理

  1. customthe reaction mixture was quenched with acetic acid
  2. additiondiluted with EtOAc
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-6a6c031f93824f519437c591799bc5aa
出典データセット
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07538120B2

反応ノート

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