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4-Chlorobenzenesulfonyl chloride → Allyl-{4-[1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy]-but-2-enyl}-methyl-amine

HRID 49481
ノート
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反応式

HRID 49481 の反応式
[CH2:1]([N:4]([CH3:20])[CH2:5][CH:6]=[CH:7][CH2:8][O:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[NH:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)[CH:2]=[CH2:3].CCN(C(C)C)C(C)C.[Cl:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38])=[CH:33][CH:32]=1>C(Cl)Cl>[CH2:1]([N:4]([CH2:5][CH:6]=[CH:7][CH2:8][O:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[N:16]([S:37]([C:34]1[CH:35]=[CH:36][C:31]([Cl:30])=[CH:32][CH:33]=1)(=[O:39])=[O:38])[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)[CH3:20])[CH:2]=[CH2:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 73984-Chlorobenzenesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 69514787Allyl-methyl-[4-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy)-but-2-enyl]-amine

生成物 1

HCID 69514870Allyl-{4-[1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy]-but-2-enyl}-methyl-amine収率 78.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
触媒

実験手順

To 54 mg (0.2 mmol) Allyl-methyl-[4-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy)-but-2-enyl]-amine in 2 ml CH2Cl2 3 drops of Huenig's base and 527 mg (0.25 mmol) 4-chlorobenzene sulfonylchloride were added. The solution was stirred at RT for 2 h, concentrated and purified by column chromatography on silica gel with CH2Cl2/MeOH 19:1 to yield 70 mg (78%) Allyl-{4-[1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy]-but-2-enyl}-methyl-amine as yellow oil, MS: 447 (MH+, 1Cl).

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified by column chromatography on silica gel with CH2Cl2/MeOH 19:1

出典と根拠

ORDレコード
ord-ceb076853049454ab52bc498979c69a2
出典データセット
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06706751B2

反応ノート

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