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Ammonia → (1S,5S)-3-(5,6-Dichloro-pyridin-3-yl)-3,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane fumarate

HRID 495100
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反応式

HRID 495100 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[CH2:15][C@@H:14]3[C@@H:11]([CH2:12][NH:13]3)[CH2:10]2)[CH:5]=[N:6][C:7]=1[Cl:8].[C:16]([OH:23])(=[O:22])/[CH:17]=[CH:18]/[C:19]([OH:21])=[O:20].O.N>C1COCC1.CO>[C:16]([OH:23])(=[O:22])/[CH:17]=[CH:18]/[C:19]([OH:21])=[O:20].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[CH2:15][C@@H:14]3[C@@H:11]([CH2:12][NH:13]3)[CH2:10]2)[CH:5]=[N:6][C:7]=1[Cl:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 222AmmoniaHCID 962WaterHCID 444972Fumaric AcidHCID 10131048Sofinicline

生成物 1

HCID 11639080(1S,5S)-3-(5,6-Dichloro-pyridin-3-yl)-3,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane fumarate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

Under N2, to a solution of the product of Example 5J (122 mg, 0.5 mmol) in THF (5 mL) was slowly added the solution of fumaric acid (70 mg, 0.6 mmol) in MeOH (0.6 mL). The mixture was then stirred at ambient temperature for 6 h. White solid started to precipitate. The solid was then filtered and dried (150 mg, yield, 84%). M.p. 198-202° C. Solubility: 2.9 mg/mL (water). 1H NMR (CD3OD, 300 MHZ) δ 3.07 (dd, J=10.5, 6.5 Hz, 1H), 3.17 (dd, J=12.2, 4.7 Hz, 1H), 3.44-3.55 (m, 1H), 3.71 (dd, J=10.5, 4.8 Hz, 1H), 3.90 (d, J=10.5 Hz, 1H), 4.11 (d, J=12.2 Hz, 1H), 4.26 (dd, J=10.9, 8.5 Hz, 1H), 5.04 (dd, J=7.2, 5.1 Hz, 1H), 6.68 (s, 2H), 7.53 (d, J=3.1 Hz, 1H), 7.96 (d, J=2.7 Hz, 1H) ppm. MS (DCI/NH3) m/z 244 (M+H)+, 246 (M+H)+.

後処理

  1. customto precipitate
  2. filtrationThe solid was then filtered
  3. customdried
  4. custom(150 mg, yield, 84%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8a0c693a00d54b5ebb3db6fb59ab271c
出典データセット
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07538226B2

反応ノート

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