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Sodium cyanoborohydride → 3-{4-[(4-Cyclohex-1-enylphenylamino)methyl]benzoylamino}propionic acid methyl ester

HRID 49549
ノート
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反応式

HRID 49549 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7](=[O:16])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]=O)=[CH:10][CH:9]=1.[C:18]1([C:24]2[CH:30]=[CH:29][C:27]([NH2:28])=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH:19]=1.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7](=[O:16])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][NH:28][C:27]2[CH:29]=[CH:30][C:24]([C:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH:19]=3)=[CH:25][CH:26]=2)=[CH:10][CH:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 126688602',3',4',5'-Tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-amineHCID 161003253-(4-Formylbenzoylamino)propionic acid methyl ester

生成物 1

HCID 207761293-{4-[(4-Cyclohex-1-enylphenylamino)methyl]benzoylamino}propionic acid methyl ester収率 21.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒2 回

実験手順

3-(4-Formylbenzoylamino)propionic acid methyl ester (10 g, 42.5 mmol) was dissolved in methanol (100 ml). With mechanical stirring a solution of 4-cyclohex-1-enylaniline (7.4 g, 42.5 mmol) in methanol (15 ml) was added and the resulting suspension was stirred at room temperature for 2.5 hours. Sodium cyano borohydride (4.01 g, 63.8 mmol) was added in portions and the resulting mixture was stirred at room temperature for 4 days. Filtration afforded 7.1 g of a solid and recrystallisation from methanol afforded 3.55 g of 3-{4-[(4-cyclohex-1-enylphenylamino)methyl]benzoylamino}propionic acid methyl ester.

後処理

  1. additionwas added
  2. stirringthe resulting mixture was stirred at room temperature for 4 days
  3. filtrationFiltration
  4. customafforded
  5. custom7.1 g of a solid and recrystallisation from methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-82a4b8ccef884dedbb43fd7771005a54
出典データセット
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06706744B2

反応ノート

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