ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Triphenylphosphine → 2-[2-((S)-2-Imidazol-1-yl-1-phenyl-ethoxy)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl]-isoindole-1,3-dione

HRID 496417
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 496417 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:8](=[O:12])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:4]=2[C:3]=1[CH2:13][N:14]1[C:22](=[O:23])[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:15]1=[O:24].[N:25]1([CH2:30][CH:31]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)O)[CH:29]=[CH:28][N:27]=[CH:26]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1.CO.C(Cl)Cl>[N:25]1([CH2:30][C@H:31]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[O:1][C:2]2[CH:11]=[CH:10][C:9]3[C:8](=[O:12])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:4]=3[C:3]=2[CH2:13][N:14]2[C:15](=[O:24])[C:16]3[C:21](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:22]2=[O:23])[CH:29]=[CH:28][N:27]=[CH:26]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 322392-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanolHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 223248652-(2-Hydroxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione

生成物 1

HCID 600299192-[2-((S)-2-Imidazol-1-yl-1-phenyl-ethoxy)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl]-isoindole-1,3-dione収率 87.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒HCID 21226129Dichloromethane methanol溶媒

実験手順

To a slurry of 2-(2-Hydroxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione (862 mg, 2.68 mmol) in THF (17 mL) was added ®-2-imidazol-1-yl-1-phenyl-ethanol (606 mg, 3.22 mmol) and triphenylphospine (846 mg, 3.22 mmol). After 15 min, diethylazodicarboxylate (0.51 mL, 3.22 mmol) was added and the reaction became homogenous. The reaction was stirred for 2 days and concentrated to give a reddish-brown foam. Purification by chromatography (10-20% acetone/CH2Cl2 then 5% MeOH/CH2Cl2) afforded the title compound as a light brown foam (1.15 g, 2.35 mmol, 87%). The structure was confirmed by NMR and mass spectrometry. MS m/z 492 (M++H).

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. customto give a reddish-brown foam
  3. customPurification by chromatography (10-20% acetone/CH2Cl2

出典と根拠

ORDレコード
ord-9471ddd56bcd4969b2b044abea5c792a
出典データセット
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06943183B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート