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Tetrabutylammonium Fluoride → (5S)-5-(Hydroxymethyl)-1-methyl-2-pyrrolidinone

HRID 497071
ノート
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反応式

HRID 497071 の反応式
[N+](CCCC)(CCCC)(CCCC)CCCC.[F-].[Si]([O:26][CH2:27][C@H:28]1[N:32]([CH3:33])[C:31](=[O:34])[CH2:30][CH2:29]1)(C(C)(C)C)(C)C>C1COCC1>[OH:26][CH2:27][C@H:28]1[N:32]([CH3:33])[C:31](=[O:34])[CH2:30][CH2:29]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 18639170(5S)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-methylpyrrolidin-2-one

生成物 1

HCID 14876039(5S)-5-(Hydroxymethyl)-1-methyl-2-pyrrolidinone

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Bu4NF (1 mol THF solution, 17.5 ml, 17.5 mmols) was added to a THF (100 ml) solution of the (5S)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-methylpyrrolidin-2-one (3.84 g, 15.8 mmols), and the mixture was stirred for 15 hours at room temperature. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and then the residue was subjected to silica gel column chromatography (SiO2 150 g, MeOH—CHCl3 1:9 v/v) to obtain (5S)-5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one as a mixture (2.46 g) with inseparable impurities.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-b498f257915f4d9c97597204d92e3915
出典データセット
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06949553B2

反応ノート

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