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Dimethylformamide → N-(2-Methoxyethyl)-6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridinecarboxamide

HRID 499338
ノート
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反応式

HRID 499338 の反応式
[O:1]=[C:2]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[S:5][C:4]([C:12]2[N:17]=[C:16]([C:18]([OH:20])=O)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[N:3]1.[CH3:21][CH2:22][N:23]=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN([CH:45]=[O:46])C>O>[CH3:45][O:46][CH2:21][CH2:22][NH:23][C:18]([C:16]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:4]2[S:5][C:6]3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=3[C:2](=[O:1])[N:3]=2)[N:17]=1)=[O:20]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 229393396-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridinecarboxylic acid

生成物 1

HCID 59750369N-(2-Methoxyethyl)-6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridinecarboxamide収率 40%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of 6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridinecarboxylic acid (350 mg, 1.2 mmol), WSC (471 mg, 2.4 mmol), HOBt (332 mg, 2.4 mmol) and DMF (10 ml) was stirred at 80° C. for 17 hrs. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and dried. The solvent was evaporated. The residue was subjected to a silica gel column chromatography, eluted with ethyl acetate-methanol (50:1, v/v) and recrystallized from tetrahydrofuran-hexane to give the titled compound (167 mg, 40%).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. customdried
  4. customThe solvent was evaporated
  5. washeluted with ethyl acetate-methanol (50:1
  6. customv/v) and recrystallized from tetrahydrofuran-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-fd9ff093ff8a45008579c5ac7bb0623b
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07767665B2

反応ノート

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