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Sodium cyanoborohydride → [(2,5-Diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-(5,6-diphenyl-furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine

HRID 502659
ノート
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反応式

HRID 502659 の反応式
C(O[CH:4](OCC)[CH2:5][NH:6][C:7]1[C:8]2[C:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[C:14]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[O:13][C:9]=2[N:10]=[CH:11][N:12]=1)C.Br.[CH:32]12[CH2:38][CH:35]([NH:36][CH2:37]1)[CH2:34][NH:33]2.C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)(=O)C.ClCCCl>[CH:32]12[CH2:38][CH:35]([NH:36][CH2:37]1)[CH2:34][N:33]2[CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7]1[C:8]2[C:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[C:14]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[O:13][C:9]=2[N:10]=[CH:11][N:12]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 586032894-(2,2-Diethoxyethyl)amino-5,6-diphenyl furo[2,3-d]pyrimidineHCID 684608412,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane hydrobromide

生成物 1

HCID 11711288[(2,5-Diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-(5,6-diphenyl-furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 111,2-Dichloroethane溶媒
HCID 176
Acetic Acid
溶媒

実験手順

A mixture of 109 (10 mg, crude, 0.03 mmol for aldehyde) (made from compound 108 as in the preparation for 110) and 2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane hydrobromide (10 mg, 0.056 mmol) in 5% acetic acid solution in DCE (1 mL) was stirred at rt for 20 min. Sodium cyanoborohydride (20 mg, 0.32 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at rt overnight. The reaction mixture was directly purified by HPLC, providing 136. MS: 412.2 (M+1).

後処理

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at rt overnight
  2. customThe reaction mixture was directly purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-095e869a275f44098eedb57054392d7f
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07776867B2

反応ノート

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