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m-Chloroperbenzoic acid → HCID 59427334、化合物

HRID 503610
ノート
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反応式

HRID 503610 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([S:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:8][CH:9]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:28])C=1>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([S:13]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[O:28])=[CH:8][CH:9]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 59598389HCID 59598389、化合物

生成物 1

HCID 59427334HCID 59427334、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To 7-methoxy-4-(phenylthio)quinoline (1.38 g, 5.16 mmol) in CH2Cl2(50 mL) at −78° C. was added m-CPBA (77%) (1.25 g, 7.23 mmol) portionwise. The mixture was allowed to slowly warm to RT (3 hrs). The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 then neutralized with NaHCO3(sat.). The aqueous phase was extracted three times with DCM then the organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude mixture was purified by silica gel chromatography using 0-10% CH2Cl2:MeOH to afford 7-methoxy-4-(phenylsulfinyl)quinoline as a off-white foam. MS: M+H+=284.0.

後処理

  1. extractionThe aqueous phase was extracted three times with DCM
  2. dry with materialthe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude mixture was purified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-aef0abf7d45e473d9983c58fb8b6d9bc
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07776857B2

反応ノート

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