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Dimethyl Sulfoxide → 2-Ethyl-1-(4-{2-[({[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}carbonyl)amino]ethyl}phenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamide

HRID 50433
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反応式

HRID 50433 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:35]=[CH:34][C:6]2[N:7]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18][CH2:19][NH:20][C:21]([NH:23][S:24]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:33])=[CH:29][CH:28]=4)(=[O:26])=[O:25])=[O:22])=[CH:14][CH:13]=3)[C:8]([CH2:10][CH3:11])=[N:9][C:5]=2[CH:4]=1)#[N:2].CS(C)=[O:38].OO.[OH-].[Na+]>O.CO>[CH2:10]([C:8]1[N:7]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([CH2:18][CH2:19][NH:20][C:21]([NH:23][S:24]([C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:30]([CH3:33])=[CH:31][CH:32]=3)(=[O:25])=[O:26])=[O:22])=[CH:16][CH:17]=2)[C:6]2[CH:34]=[CH:35][C:3]([C:1]([NH2:2])=[O:38])=[CH:4][C:5]=2[N:9]=1)[CH3:11]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21875969HCID 21875969、化合物

生成物 1

HCID 218755372-Ethyl-1-(4-{2-[({[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}carbonyl)amino]ethyl}phenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887
Methanol
溶媒
HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a mixture of 2-[4-(5-cyano-2-ethyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenyl]ethanol (step 4 of Example 82, 200 mg, 0.68 mmol), DMSO (0.06 mL, 0.82 mmol) and methanol (10 mL) was added 30% aqueous solution of hydrogen peroxide (0.12 mL, 1.0 mmol) and 0.2 M aqueous NaOH (0.06 mL). The mixture was stirred at 50° C. for 4 h, then cooled. The mixture was poured into water (50 mL) and extracted with ethyl acetate (100 mL). The organic layer was washed with 2N aqueous NaOH (50 mL) and brine (50 mL), then dried (Na2SO4), and concentrated to afford the title compound as pale yellow solids: 1H-NMR (CDCl3) δ 8.23 (1H, d, J=1.1 Hz), 7.96 (1H, br.s), 7.76 (1H, dd, J=1.1 Hz, 8.4 Hz), 7.42-7.51 (4H, m), 7.25 (1H, br.s), 7.09 (1H, d, J=8.4 Hz), 3.70 (2H, t, J=6.6 Hz), 2.85 (2H, t, J=6.9 Hz), 2.76 (2H, q, J=7.4 Hz), 1.24 (3H, t, J=7.4 Hz).

後処理

  1. temperaturecooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate (100 mL)
  3. washThe organic layer was washed with 2N aqueous NaOH (50 mL) and brine (50 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-a0d566d901b14283b0d0681a8c3a7037
出典データセット
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06710054B2

反応ノート

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