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Ethylene Glycol → 1-(4-[(Trifluoromethyl)thio]phenyl}cyclopropanecarboxylic acid

HRID 504333
ノート
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反応式

HRID 504333 の反応式
[F:1][C:2]([F:14])([F:13])[S:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7](CC#N)=[CH:6][CH:5]=1.Br[CH2:16][CH2:17]Cl.[OH-:19].[Na+].O.[CH2:22]([OH:25])[CH2:23]O>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1>[F:14][C:2]([F:1])([F:13])[S:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:23]2([C:22]([OH:25])=[O:19])[CH2:17][CH2:16]2)=[CH:8][CH:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 174Ethylene GlycolHCID 78491-Bromo-2-ChloroethaneHCID 27779054-(Trifluoromethylthio)phenylacetonitrileHCID 23719242Sodium hydroxide--water (1/1/1)

生成物 1

HCID 666622041-(4-[(Trifluoromethyl)thio]phenyl}cyclopropanecarboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 66133
Benzyl triethylammonium chloride
触媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of {4-[(trifluoromethyl)thio]phenyl}acetonitrile (1.15 g, 0.00529 mol), 1-bromo-2-chloro-ethane, (880 μL, 0.010 mol), benzyltriethyl ammonium chloride (70 mg, 0.0003 mol) and 1.5 ml of 50% NaOH-water (w/w) solution was kept at 50° C. with stirring for 3 hours. LCMS data supported that the reaction was complete. To the above solution 1,2-ethanediol (10 mL, 0.2 mol) was added. The mixture was heated at 100° C. overnight. After work-up 1.2 g of solid product was obtained. LC/MS: 387.1 (M+H+).

後処理

  1. customwas kept at 50° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-39955b1ef10f4c40a1f382ac516f570e
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07776874B2

反応ノート

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