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N-{[(2-{4-[6-chloro-2-(1-hydroxyethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl)amino]carbonyl}-4-methylbenzenesulfonamide → N-{[(2-{4-[2-acetyl-6-chloro-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl)amino]carbonyl}-4-methylbenzenesulfonamide

HRID 50459
ノート
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反応式

HRID 50459 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])=[CH:4][C:5]2[N:9]=[C:8]([CH:10]([OH:12])[CH3:11])[N:7]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([NH:24][S:25]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH3:34])=[CH:30][CH:29]=4)(=[O:27])=[O:26])=[O:23])=[CH:15][CH:14]=3)[C:6]=2[CH:35]=1>C(Cl)Cl.O=[Mn]=O>[C:10]([C:8]1[N:7]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([NH:24][S:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH3:34])=[CH:30][CH:29]=3)(=[O:27])=[O:26])=[O:23])=[CH:15][CH:14]=2)[C:6]2[CH:35]=[C:2]([Cl:1])[C:3]([C:36]([F:38])([F:39])[F:37])=[CH:4][C:5]=2[N:9]=1)(=[O:12])[CH3:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 21876092N-{[(2-{4-[6-chloro-2-(1-hydroxyethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl)amino]carbonyl}-4-methylbenzenesulfonamide

生成物 1

HCID 21876327N-{[(2-{4-[2-acetyl-6-chloro-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl)amino]carbonyl}-4-methylbenzenesulfonamide収率 88%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14801Manganese dioxide触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 1-[6-chloro-1-[4-(2-chloroethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethanol (Example 367, step 1, 400 mg, 1 mmol) in CH2Cl2 was added MnO2 (2.7 g, 32 mmol) . The mixture was stirred at room temperature for 24 h. This was directly purified by flash column chromatography eluting with hexane/ethyl acetate (4:1) to afford 350 mg (88%) of the title compound as white solids.

後処理

  1. customThis was directly purified by flash column chromatography
  2. washeluting with hexane/ethyl acetate (4:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b5676d1a0703492db75a3f35f180e938
出典データセット
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06710054B2

反応ノート

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