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Dimethylformamide → ethyl 6-chloro-7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate

HRID 504672
ノート
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反応式

HRID 504672 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:10]([NH:11][S:12]([C:15]2[S:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)(=[O:14])=[O:13])=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.CI.[C:27](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[Cl:1][C:2]1[C:10]([N:11]([CH3:27])[S:12]([C:15]2[S:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)(=[O:14])=[O:13])=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57476027ethyl 6-chloro-7-[(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 57476030ethyl 6-chloro-7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate収率 77.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

実験手順

A mixture of ethyl 6-chloro-7-[(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate (1.00 g), methyl iodide (0.17 ml), potassium carbonate (0.36 g) and N,N-dimethylformamide (10 ml) was stirred overnight at room temperature. Water was added to the reaction mixture, and the resulting crystals were collected by filtration, washed with water, and dried. The obtained crystals were subjected to basic silica gel column chromatography to give the title compound (0.80 g, yield 77%) as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:2, volume ratio). melting point 156-157° C.

後処理

  1. filtrationthe resulting crystals were collected by filtration
  2. washwashed with water
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-1c25017ee1d745da8a8cd3670eeb8dac
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07777047B2

反応ノート

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