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Dimethylamine → (6-Chloro-3-dimethylaminomethyl-isoquinolin-5-yl)-acetic acid methyl ester

HRID 505213
ノート
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反応式

HRID 505213 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[CH2:4][C:5]1[C:14]([Cl:15])=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:6]=1[CH:7]=[C:8]([CH2:16]Br)[N:9]=[CH:10]2.[CH3:19][NH:20][CH3:21]>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[CH2:4][C:5]1[C:14]([Cl:15])=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:6]=1[CH:7]=[C:8]([CH2:16][N:20]([CH3:21])[CH3:19])[N:9]=[CH:10]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 674DimethylamineHCID 66880745(3-Bromomethyl-6-chloro-isoquinolin-5-yl)-acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 66882460(6-Chloro-3-dimethylaminomethyl-isoquinolin-5-yl)-acetic acid methyl ester収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a solution of (3-bromomethyl-6-chloro-isoquinolin-5-yl)-acetic acid methyl ester (500 mg, 1.52 mmol) in THF (50 mL) was added a 50% solution of dimethylamine in THF (20 mL). The reaction mixture was stirred for 30 min. at room temperature, followed by removal of the solvents in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography (silica gel, gradient of CH2Cl2/MeOH 100:0 to 95:5) to afford the title compound as a yellow oil (445 mg, 1.52 mmol, 100%). MS (ES+): 293 (M(C15H1735ClN2O2)+H)+.

後処理

  1. customfollowed by removal of the solvents in vacuo
  2. customThe residue was purified by flash column chromatography (silica gel, gradient of CH2Cl2/MeOH 100:0 to 95:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c0316fe34d3245cf83f88243293a541d
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07781438B2

反応ノート

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