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Potassium Iodide → Methyl 4-{[(2-{5-fluoro-2-[(4'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl)methoxy]phenyl}ethyl)(5-methoxy-5-oxopentyl)amino]methyl}benzoate

HRID 505618
ノート
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反応式

HRID 505618 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:30])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([CH2:19][C:20]1[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1)[CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[C:15]([F:17])[CH:14]=[CH:13][C:12]=1[OH:18].Cl[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]2[CH:44]=[CH:43][C:42]([C:45](F)(F)F)=[CH:41][CH:40]=2)=[CH:35][CH:34]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I-].[K+]>C(#N)C>[F:17][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:18][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]3[CH:44]=[CH:43][C:42]([CH3:45])=[CH:41][CH:40]=3)=[CH:35][CH:34]=2)=[C:11]([CH2:10][CH2:9][N:8]([CH2:19][C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[O:30])[CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 114599214-(4-Trifluoromethylphenyl)benzylchlorideHCID 22015002Methyl 4-({(5-methoxy-5-oxopentyl)[2-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethyl]amino}methyl)benzoate

生成物 1

HCID 22015042Methyl 4-{[(2-{5-fluoro-2-[(4'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl)methoxy]phenyl}ethyl)(5-methoxy-5-oxopentyl)amino]methyl}benzoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

447 mg (0.93 mmol) of methyl 4-({(5-methoxy-5-oxopentyl)[2-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethyl]amino}methyl)benzoate from Ex. XII and 277 mg (1.02 mmol) of 4-(chloromethyl)-4′-(trifluoromethyl)-1,1′-biphenyl are dissolved in 10 ml of acetonitrile. 455 mg (1.40 mmol) of caesium carbonate and a spatula tip of potassium iodide are added, and the mixture is heated at reflux for 48 hours. The suspension is filtered and concentrated and the residue is chromatographed over silica gel using cyclohexane:ethyl acetate (5:1).

後処理

  1. temperaturethe mixture is heated
  2. temperatureat reflux for 48 hours
  3. filtrationThe suspension is filtered
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe residue is chromatographed over silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-8e7b6cccbb6744b9819915b1e705c7de
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07781470B2

反応ノート

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