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Ethyl chloroformate → [4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester

HRID 506043
ノート
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反応式

HRID 506043 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([CH2:21][CH3:22])[C:10]3[C:15]([C:16]=2[C:17]#[N:18])=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:19][CH3:20])[CH:11]=3)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25]>CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+].O>[CH2:27]([O:26][C:24](=[O:25])[NH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:9]([CH2:21][CH3:22])[C:10]3[C:15]([C:16]=2[C:17]#[N:18])=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:19][CH3:20])[CH:11]=3)=[CH:6][CH:7]=1)[CH3:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 116017362-(4-aminophenyl)-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile

生成物 1

HCID 59425255[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester収率 55%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
溶媒

実験手順

A biphasic mixture of 2-(4-amino-phenyl)-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile (70 mg, 0.24 mmol), prepared as described in example 1Ga step B, and ethyl chloroformate (0.03 mL, 0.29 mmol) in EtOAc (3 mL) and saturated NaHCO3 (3 mL) is prepared at 0° C. and then allowed to warm to room temperature and stirred for 24 h. The reaction is then diluted with H2O and extracted with EtOAc (2×). The organic phases are washed with H2O and saturated NaCl and then dried and concentrated. Flash chromatography (EtOAc/hexanes 20-40%) gives 48 mg (55%) of [4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester as an off-white solid.

後処理

  1. customprepared
  2. customis prepared at 0° C.
  3. extractionextracted with EtOAc (2×)
  4. washThe organic phases are washed with H2O and saturated NaCl
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-9dc1e4cb9fab49ed8ebbd73bc5961044
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07781478B2

反応ノート

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