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Potassium Carbonate → 4-(1H-indol-5-yloxy)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)nicotinonitrile

HRID 506168
ノート
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反応式

HRID 506168 の反応式
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[C:12]([O:18][CH3:19])[CH:11]=1.[OH:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=1)[NH:26][CH:25]=[CH:24]2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC#N.O>[CH3:19][O:18][C:12]1[CH:11]=[C:10]([C:3]2[CH:4]=[N:5][CH:6]=[C:7]([C:2]=2[O:20][C:21]2[CH:22]=[C:23]3[C:27](=[CH:28][CH:29]=2)[NH:26][CH:25]=[CH:24]3)[C:8]#[N:9])[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[O:16][CH3:17]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 160545-HydroxyindoleHCID 251297854-Chloro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)nicotinonitrile

生成物 1

HCID 445738724-(1H-indol-5-yloxy)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)nicotinonitrile収率 74%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of 4-chloro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)nicotinonitrile (120 mg, 0.44 mmol), 5-hydroxyindole (71 mg, 0.53 mmol) and K2CO3 (91 mg, 0.66 mmol) in CH3CN (4.0 mL) was heated at 80° C. for 4 h. After cooling to r.t., the reaction mixture was diluted with water (20 mL) and the precipitate was collected by filtration and washed with ether containing MeOH to give 121 mg (74%) of 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(1H-indol-5-yloxy)nicotinonitrile 220 as a tan solid. MS: 372.2; melting range: 192-194° C.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to r.t.
  2. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with ether
  4. additioncontaining MeOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-43f5c823345840059f0cc37161747be1
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07781591B2

反応ノート

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