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Iodoethane → N-cyclopropyl-3-[7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)oxy]-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl]-4-methylbenzamide

HRID 506978
ノート
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反応式

HRID 506978 の反応式
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:31])[C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]([N:13]3[CH:22]=[CH:21][C:20]4[C:15](=[CH:16][C:17]([O:23][CH:24]5[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]5)=[CH:18][CH:19]=4)[C:14]3=[O:30])[CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.I[CH2:33][CH3:34].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:31])[C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]([N:13]3[CH:22]=[CH:21][C:20]4[C:15](=[CH:16][C:17]([O:23][CH:24]5[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:33][CH3:34])[CH2:26][CH2:25]5)=[CH:18][CH:19]=4)[C:14]3=[O:30])[CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6340IodoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67018601N-Cyclopropyl-4-methyl-3-[1-oxo-7-(piperidin-4-yloxy)isoquinolin-2(1H)-yl]benzamide

生成物 1

HCID 11647987N-cyclopropyl-3-[7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)oxy]-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl]-4-methylbenzamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

N-Cyclopropyl-4-methyl-3-[1-oxo-7-(piperidin-4-yloxy)isoquinolin-2(1H)-yl]benzamide (50 mg), iodoethane (0.105 ml) and potassium carbonate (66 mg) were stirred in DMF (0.5 ml) at room temperature for 18 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water (5×), brine, dried (magnesium sulfate) and concentrated to give N-cyclopropyl-3-[7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)oxy]-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl]-4-methylbenzamide as a cream coloured foam solid (44 mg); NMR Spectrum: (DMSOd6) 0.56 (m, 2H), 0.69 (m, 2H), 1.00 (t, 3H), 1.69 (m, 2H), 1.99 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 2.25 (m, 2H), 2.38 (m, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.85 (m, 1H), 4.53 (m, 1H), 6.70 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.42 (d, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 446.

後処理

  1. washwashed with water (5×), brine
  2. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-e92657012ffd4ad59694841e9599f064
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07786115B2

反応ノート

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