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Lawesson's reagent → HCID 60204552、化合物

HRID 507646
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反応式

HRID 507646 の反応式
COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:10])=CC=1.[Cl:23][C:24]1[C:25]([C:32]([NH:34][NH:35][C:36](=O)[CH2:37][C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)=O)=[N:26][C:27]([S:30][CH3:31])=[N:28][CH:29]=1>N1C=CC=CC=1.O>[CH2:37]([C:36]1[S:10][C:32]([C:25]2[C:24]([Cl:23])=[CH:29][N:28]=[C:27]([S:30][CH3:31])[N:26]=2)=[N:34][N:35]=1)[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 175865525-chloro-2-(methylsulfanyl)-N'-(phenylacetyl)pyrimidine-4-carbohydrazide

生成物 1

HCID 60204552HCID 60204552、化合物収率 47%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 1049Pyridine溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Lawesson's Reagent (0.487 g (1.2 mmol) and 5-chloro-2-(methylthio)-N′-(2-phenyl-acetyl)pyrimidine-4-carbohydrazide (0.442 g, 1.2 mmol) were dissolved in 8 mL pyridine. This solution was heated to 100° C. for 30 h, giving −50% conversion. Upon cooling, the reaction mixture was diluted with excess H2O. The aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried with magnesium sulfate and concentrated under vacuum. Flash chromatography was used to obtain 0.190 g (47% yield) product as a brown solid. MS (M+H)+ 335.

後処理

  1. customgiving −50% conversion
  2. temperatureUpon cooling
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried with magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-a8fc5cd8970d4407b3101a856e5bac9a
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07786132B2

反応ノート

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