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Isobutylene oxide → 2-methyl-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propan-2-ol

HRID 511271
ノート
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反応式

HRID 511271 の反応式
[H-].[Na+].[CH3:3][C:4]1([CH3:16])[C:8]([CH3:10])([CH3:9])[O:7][B:6]([C:11]2[CH:12]=[N:13][NH:14][CH:15]=2)[O:5]1.[CH3:17][C:18]1([CH3:21])[CH2:20][O:19]1>CN(C=O)C>[CH3:17][C:18]([OH:19])([CH3:21])[CH2:20][N:14]1[CH:15]=[C:11]([B:6]2[O:7][C:8]([CH3:9])([CH3:10])[C:4]([CH3:16])([CH3:3])[O:5]2)[CH:12]=[N:13]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11208Isobutylene oxideHCID 24758Sodium hydrideHCID 27740104-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

生成物 1

HCID 582041312-methyl-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propan-2-ol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Sodium hydride (58.74 mg, 0.002448 mol) was added to solution of 4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (500.0 mg, 0.002577 mol) in DMF (5 mL) at room temperature. After gas evolution ceased, 2,2-dimethyl-oxirane, (0.46 mL, 0.0052 mol) was added. The mixture was heated to 100° C. for 1 hour. The material was extracted with EtOAc, and washed with water (3×). The organic layer was concentrated in vacuo to afford the title compound as a tan solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ=1.04 (s, 6 H), 1.25 (s, 12 H), 4.03 (s, 2 H), 4.68 (s, 1 H), 7.56 (s, 1 H), 7.84 (s, 1 H).

後処理

  1. extractionThe material was extracted with EtOAc
  2. washwashed with water (3×)
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-4b150c74cc164d84977226fa1dd29915
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09096624B2

反応ノート

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