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Acetic Anhydride → 6-(3-(4-Acetylpiperazin-1-yl)phenylamino)-4-(1-phenylcyclopropylamino)nicotinamide

HRID 513286
ノート
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反応式

HRID 513286 の反応式
[C:1]1([C:7]2([NH:10][C:11]3[C:16]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:15][N:14]=[C:13]([NH:20][C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([N:27]5[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]5)[CH:22]=4)[CH:12]=3)[CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:33][C:34](OC(C)=O)=[O:35].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[C:34]([N:30]1[CH2:31][CH2:32][N:27]([C:23]2[CH:22]=[C:21]([NH:20][C:13]3[CH:12]=[C:11]([NH:10][C:7]4([C:1]5[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=5)[CH2:9][CH2:8]4)[C:16]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:15][N:14]=3)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:28][CH2:29]1)(=[O:35])[CH3:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 569687044-(1-Phenylcyclopropylamino)-6-(3-(piperazin-1-yl)phenylamino)nicotinamide

生成物 1

HCID 675016636-(3-(4-Acetylpiperazin-1-yl)phenylamino)-4-(1-phenylcyclopropylamino)nicotinamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 4-(1-phenylcyclopropylamino)-6-(3-(piperazin-1-yl)phenylamino)nicotinamide (30 mg, 0.07 mmol) in DCM was added Ac2O (0.0066 mL, 0.07 mmol) and DIPEA (0.024 mL, 0.14 mmol), the mixture was concentrated and purified by preparative HPLC to give 6-(3-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenylamino)-4-(1-phenylcyclopropylamino)nicotinamide. MS found for C27H30N6O2 as (M+H)+ 471.4. UV: λ=251.8 nm. 1H NMR: (CD3OD) δ 8.14 (s, 1H), 7.27 (m, 4H), 7.12 (dd, J=8.8, 1.2 Hz, 2H), 6.93 (dd, J=8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 6.56 (dd, J=7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.11 (s, 1H), 3.68 (m, 4H), 3.17 (m, 2H), 3.09 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.38 (m, 4H) ppm.

後処理

  1. concentrationthe mixture was concentrated
  2. custompurified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-f6ff529493a04f28b301991c6b089794
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09102625B2

反応ノート

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