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Acetic Acid → 9-Chloro-6,6-dioxo-5,6-dihydro-6lambda*6*-thia-4,5-diaza-chrysene-12-carbonitrile

HRID 513615
ノート
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反応式

HRID 513615 の反応式
N[C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:9]([NH:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:23]#[N:24])=[C:17]2[C:22]=1[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18]2)(=[O:11])=[O:10].N(OC(C)(C)C)=O.CC(O)=O>C1COCC1>[Cl:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]2[C:3]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[NH:12][C:13]3[C:14]2=[CH:15][C:16]([C:23]#[N:24])=[C:17]2[C:22]=3[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18]2)=[CH:4][CH:5]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 10906Tert-Butyl nitriteHCID 681832792-Amino-4-chloro-N-(5-cyano-quinolin-8-yl)-benzenesulfonamide2 回

生成物 1

HCID 601644389-Chloro-6,6-dioxo-5,6-dihydro-6lambda*6*-thia-4,5-diaza-chrysene-12-carbonitrile収率 43.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

In a similar fashion using route 16 general procedure 61, 2-amino-4-chloro-N-(5-cyano-quinolin-8-yl)-benzenesulfonamide (Intermediate 286) (100 mg, 0.27 mmol), t-butyl nitrite (0.047 ml, 0.41 mmol) and AcOH: THF (2 ml: 1 ml) gave the title compound (40 mg, 42%) after purification by column chromatography with chloroform/MeOH (99.5:0.5) as the eluent.

出典と根拠

ORDレコード
ord-7a0a29bd41a14cbfb4e9dd5b5a267f4a
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09102688B2

反応ノート

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