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Pyrrolidine → 12-Pyrrolidin-1-yl-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide

HRID 513792
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反応式

HRID 513792 の反応式
[NH:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.CC([O-])(C)C.[Na+].Br[C:47]1[CH:48]=[C:49]2[C:58](=[C:59]3[C:64]=1[CH:63]=[CH:62][CH:61]=[N:60]3)[NH:57][S:56](=[O:66])(=[O:65])[C:55]1[C:50]2=[CH:51][CH:52]=[CH:53][CH:54]=1>CO.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[N:1]1([C:47]2[CH:48]=[C:49]3[C:58](=[C:59]4[C:64]=2[CH:63]=[CH:62][CH:61]=[N:60]4)[NH:57][S:56](=[O:66])(=[O:65])[C:55]2[C:50]3=[CH:51][CH:52]=[CH:53][CH:54]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 31268PyrrolidineHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 1675994412-bromo-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxideHCID 23676156Sodium t-butoxide

生成物 1

HCID 6818329512-Pyrrolidin-1-yl-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide収率 34%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 887Methanol溶媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

Toluene was de-gassed for 15 min. Toluene (2 ml) and pyrrolidine (30 μl, 0.42 mmol) were added to a mixture of Pd2(dba)3 (25 mg, 28 μmol), X-Phos (66 mg, 0.14 mmol), NaOtBu (67 mg, 0.69 mmol), 12-bromo-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide 545 (100 mg, 0.28 mmol), under nitrogen and the mixture was heated at 90° C. for 18 h. After cooling, the mixture was diluted with MeOH (3 ml), filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by preparative HPLC (acidic conditions 1) to give the title compound (33 mg, 34%).

後処理

  1. customToluene was de-gassed for 15 min
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by preparative HPLC (acidic conditions 1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d3dc4a5da2bd45b89b92961771a6ed53
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09102688B2

反応ノート

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