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o-Xylyl bromide → 9-[(2-methylphenyl)methyl]-5-carbomethoxy-1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one

HRID 51399
ノート
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反応式

HRID 51399 の反応式
[C:1]([C:5]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]2[C:6]=1[C:7]1[C:8](=[O:18])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]=1[NH:13]2)([O:3][CH3:4])=[O:2].[CH3:19][C:20]1[C:25]([CH2:26]Br)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:25]=1[CH2:26][N:13]1[C:12]2[CH2:11][CH2:10][CH2:9][C:8](=[O:18])[C:7]=2[C:6]2[C:14]1=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:5]=2[C:1]([O:3][CH3:4])=[O:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6992o-Xylyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11368514methyl 4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-5-carboxylate

生成物 1

HCID 227390389-[(2-methylphenyl)methyl]-5-carbomethoxy-1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one収率 98%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A suspension of 5-carbomethoxy-1,2-dihydro-9H-carbazol-4(3H)-one (870 mg, 3.58 mM), a-bromo-o-xylene (662 mg, 3.58 mM), and potassium carbonate (500 mg, 3.61 mM) in 20 mL DMF was stirred at room temperature for 20 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with H2O and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, concentrated to afford 1.21 g (98%) of the 9-[(2-methylphenyl)methyl]-5-carbomethoxy-1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one as a dark oil. 1H NMR (DMSO-d6) δ7.5-7.2 (m, 4H), 7.15 (t, 1H, J=8 Hz), 7.0 (t, 1H, J=8 Hz), 6.15 (d, 1H, J=8 Hz), 5.55 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.6 (m, 2H), 2.4 (m, 2H), 2.4 (s, 3H), and 2.1 (m, 2H). IR (CHCl3, cm−1) 3010, 2952, 1724, 1671, 1653, 1604, 1460, 1444, 1290, 1174, and 1122. MS (ES) m/e 348.5.

後処理

  1. washwashed with H2O and saturated brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-baad6309beef405695969d0d0b60acdb
出典データセット
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06713645B1

反応ノート

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