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Triphenylphosphine → Methyl 2-[5-[(4-cyano-2-methylphenyl)methoxy]pyrazol-1-yl]pyridine-4-carboxylate

HRID 514501
ノート
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反応式

HRID 514501 の反応式
[OH:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[C:11]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])[CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[N:5]=[CH:4][CH:3]=1.O[CH2:18][C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([C:23]#[N:24])=[CH:21][C:20]=1[CH3:27].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[C:23]([C:22]1[CH:25]=[CH:26][C:19]([CH2:18][O:1][C:2]2[N:6]([C:7]3[CH:12]=[C:11]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])[CH:10]=[CH:9][N:8]=3)[N:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[C:20]([CH3:27])[CH:21]=1)#[N:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 183278964-(Hydroxymethyl)-3-methylbenzonitrileHCID 178498428HCID 178498428、化合物

生成物 1

HCID 86725618Methyl 2-[5-[(4-cyano-2-methylphenyl)methoxy]pyrazol-1-yl]pyridine-4-carboxylate収率 63%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a mixture of methyl 2-(5-hydroxypyrazol-1-yl)pyridine-4-carboxylate (PREPARATION 6, 112 mg, 0.51 mmol), 4-(hydroxymethyl)-3-methylbenzonitrile (83 mg, 0.56 mmol), PPh3 (268 mg, 1.02 mmol) and THF (6 mL) cooled in ice-water bath, DIAD (207 mg, 1.02 mmol) was added. The mixture was stirred overnight at room temperature. It was then concentrated and purified by flash column chromatograph to give 112 mg of the title compound (63%). [M+H] Calc'd for C19H16N4O3, 349. Found, 349.

後処理

  1. concentrationIt was then concentrated
  2. custompurified by flash column chromatograph

出典と根拠

ORDレコード
ord-0050053525104227a48943d60bb3bacd
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09107916B2

反応ノート

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