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Hydrochloric Acid → (2S,5R)-5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-1-(tert-butoxycarbonyl) piperidine-2-carboxylic acid

HRID 515641
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反応式

HRID 515641 の反応式
O[Li].O.[CH2:4]([O:11][N:12]([C@H:25]1[CH2:30][N:29]([C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])[C@H:28]([C:38]([O:40]CC)=[O:39])[CH2:27][CH2:26]1)[S:13]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[N+:22]([O-:24])=[O:23])(=[O:15])=[O:14])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.Cl>C1COCC1.O>[CH2:4]([O:11][N:12]([C@H:25]1[CH2:30][N:29]([C:31]([O:33][C:34]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:35])=[O:32])[C@H:28]([C:38]([OH:40])=[O:39])[CH2:27][CH2:26]1)[S:13]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[N+:22]([O-:24])=[O:23])(=[O:14])=[O:15])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 86700664(2S,5R)-1-tert-butyl 2-ethyl 5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)piperidine-1,2-dicarboxylate

生成物 1

HCID 86700669(2S,5R)-5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-1-(tert-butoxycarbonyl) piperidine-2-carboxylic acid収率 95.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

LiOH.H2O (2.7 g, 64 mmol) was added to a solution of (2S,5R)-1-tert-butyl 2-ethyl 5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)piperidine-1,2-dicarboxylate (9.0 g, 16 mmol) in THF (60 mL) and H2O (60 mL) at rt. The mixture was stirred at rt for 36 hrs., then the reaction mixture was adjusted to pH 4 with 1N HCl, and extracted with EtOAc (3×). The combined organic layer was washed with saturated sodium chloride, dried over Na2SO4 and concentrated to give (2S,5R)-5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-2-carboxylic acid (8.2 g, 95%) as a yellow solid. ESI-MS (EI+, m/z): 558 [M+Na]+.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc (3×)
  2. washThe combined organic layer was washed with saturated sodium chloride
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-c0867091ba124033b1c32bd8ac1542f3
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09108966B2

反応ノート

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