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Thionyl Chloride → 4-(Chloromethyl)-1-isopropoxy-2-(trifluoromethyl)benzene

HRID 515702
ノート
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反応式

HRID 515702 の反応式
[CH:1]([O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11]O)=[CH:7][C:6]=1[C:13]([F:16])([F:15])[F:14])([CH3:3])[CH3:2].S(Cl)([Cl:19])=O>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:19][CH2:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]([O:4][CH:1]([CH3:3])[CH3:2])=[C:6]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 63320666(4-Isopropoxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)methanol

生成物 1

HCID 533782354-(Chloromethyl)-1-isopropoxy-2-(trifluoromethyl)benzene収率 92.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
75 °C

実験手順

To a solution of (4-isopropoxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)methanol (11.27 mmol) in toluene (20 mL) was added thionyl chloride (67.7 mmol). The reaction was stirred at 75° C. for 3 h. The mixture was diluted with hexanes, washed with water (twice), saturated NaHCO3, dried over MgSO4, and filtered. The solvent was removed under vacuum to give the title compound as an oil (10.4 mmol). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.29 (d, J=6.06 Hz, 6H), 4.75-4.85 (m, 3H), 7.30 (d, J=8.46 Hz, 1H), 7.63-7.70 (m, 2H).

後処理

  1. washwashed with water (twice), saturated NaHCO3
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customThe solvent was removed under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-e28a33fe663c4753bad9dfceb09b1502
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09108969B2

反応ノート

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