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Acetyl chloride → HCID 178474044、化合物

HRID 51587
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反応式

HRID 51587 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:15]2[C:23]3[C:22]([NH2:24])=[N:21][CH:20]=[N:19][C:18]=3[N:17]([C@H:25]3[CH2:30][CH2:29][C@H:28]([N:31]4[CH2:36][CH2:35][N:34]([CH3:37])[CH2:33][CH2:32]4)[CH2:27][CH2:26]3)[CH:16]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[C:38](Cl)(=[O:40])[CH3:39]>N1C=CC=CC=1.ClCCl>[C:9]([OH:40])(=[O:8])[CH3:14].[NH2:24][C:22]1[C:23]2[C:15]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][C:7]([O:8][C:9]4[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=4)=[C:2]([NH:1][C:38](=[O:40])[CH3:39])[CH:3]=3)=[CH:16][N:17]([C@H:25]3[CH2:30][CH2:29][C@H:28]([N:31]4[CH2:32][CH2:33][N:34]([CH3:37])[CH2:35][CH2:36]4)[CH2:27][CH2:26]3)[C:18]=2[N:19]=[CH:20][N:21]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 178480942HCID 178480942、化合物

生成物 1

HCID 178474044HCID 178474044、化合物収率 62.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1049Pyridine溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

A mixture of trans-5-(3-amino-4-phenoxyphenyl)-7-[4-(4-methylpiperazino)cyclohexyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (120 mg, 0.241 mmol) in pyridine (2 mL) and dichloromethane (2 mL) was cooled to 0° C. then treatd with acetyl chloride (25 mg, 0.3 mmol). The mixture was warmed to ambient temperature for one hour then the solvents were removed under reduced pressure and the residue purified by preparative RP-HPLC to give trans-N1-(5-{4-amino-7-[4-(4-methylpiperazino)cyclohexyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}-2-phenoxyphenyl)acetamide acetate (45 mg, 35%): 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 9.67 (bs, 1H), 8.11(s, 1H), 8.00(s, 1H), 7.40(t, 3H), 7.17(m, 2H), 7.05(d, 2H), 6.95(d, 1H), 6.30(bs, 2H), 4.55(m, 1H), 2.2-2.6(m, 9H), 2.14(s, 3H), 2.04(s, 3H), 1.8-2.0(m, 6H), 1.89(s, 3H), 1.44(m, 2H); MS MH+540.5; RP-HPLC (Hypersil HS, 5 μm, 1000 A, 4.6×250 mm; 5%-50% acetonitrile—0.05 M ammonium acetate over 25 min, 1 ml/min) tr 20.37 min.

後処理

  1. temperatureThe mixture was warmed to ambient temperature for one hour
  2. customthe solvents were removed under reduced pressure
  3. customthe residue purified by preparative RP-HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-c4eb268dcbfd4bfeba0d504d7521a8d3
出典データセット
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06713474B2

反応ノート

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