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3-(Trifluoromethyl)aniline → 5-Oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclohex-3-enecarboxylic acid

HRID 517191
ノート
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反応式

HRID 517191 の反応式
O=[C:2]1[CH2:7][C:6](=[O:8])[CH2:5][CH:4]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH2:3]1.[F:12][C:13]([F:22])([F:21])[C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[NH2:17].FC(F)(F)S([O-])(=O)=O.[Yb+3].FC(F)(F)S([O-])(=O)=O.FC(F)(F)S([O-])(=O)=O.[OH-].[Na+]>O.CN(C)C=O>[O:8]=[C:6]1[CH2:5][CH:4]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH2:3][C:2]([NH:17][C:16]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:14]([C:13]([F:12])([F:21])[F:22])[CH:15]=2)=[CH:7]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 73753-(Trifluoromethyl)anilineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 2733225Ytterbium triflateHCID 143714583,5-Dioxocyclohexane-1-carboxylic acid

生成物 1

HCID 867323105-Oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclohex-3-enecarboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of 3,5-dioxocyclohexanecarboxylic acid (1.00 g, 6.41 mmol), 3-(trifluoromethyl)aniline (880 μL, 1.14 g, 4.05 mmol), Ytterbium(III) trifluormethanesulfonate (20 mg, 32 μmol, 0.5 mol %) and N,N-dimethylformamide (3 mL) is stirred at room temperature over night. Water and aqueous sodium hydroxide are added and the mixture is washed with diethyl ether. The organic layer is discarded, and the aqueous layer is acidified with aqueous hydrogen chloride and extracted with diethyl ether. The organic layer is dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. Yield: 1.30 g; ESI mass spectrum [M+H]+=300, Retention time HPLC: 1.08 min (V001—006).

後処理

  1. washthe mixture is washed with diethyl ether
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. dry with materialThe organic layer is dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. custom1.08 min (V001—006)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e11995f4bf174f3eb075eea376459803
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09115093B2

反応ノート

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