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Ammonium Chloride → HCID 19918473、化合物

HRID 518564
ノート
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反応式

HRID 518564 の反応式
[CH3:1][Mg+].[Br-].FC(F)(F)S(O[CH2:10][CH:11]1[CH2:20][CH2:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[O:12]1)(=O)=O.[NH4+].[Cl-]>C1COCC1.O>[CH2:10]([CH:11]1[CH2:20][CH2:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[O:12]1)[CH3:1]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 196063583,4-dihydro-2H-chromen-2-ylmethyl trifluoromethanesulfonateHCID 178418689HCID 178418689、化合物

生成物 1

HCID 19918473HCID 19918473、化合物収率 90%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

MeMgBr (45.6 mL, 137 mmol, 3M in ether) was added to a mixture of the title compound from Step 2 (13.5 g, 45.6 mmol) and CuBr-Me2S (1.61 g, 7.74 mmol) in THF (150 mL) at −5° C. The reactions was stirred at rt for 2 h. It was then poured onto a solution of NH4Cl (55 g, 1.04 mol) in water (200 mL) and extracted with DCM (3×150 mL). The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure to give the title compound (6.66 g, 90%) as a brown oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.09-7.02 (m, 2H), 6.82-6.78 (m, 2H), 3.93-3.87 (m, 1H), 2.84-2.72 (m, 2H), 2.02-1.96 (m, 1H), 1.81-1.61 (m, 3H), 1.04 (t, J=7.2 Hz, 3H).

後処理

  1. extractionextracted with DCM (3×150 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-a124f390a8fc4680894a28c4c59dba95
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09115114B2

反応ノート

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