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Methyl bromoacetate → benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 518714
ノート
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反応式

HRID 518714 の反応式
[N:1]1([C:7]([O:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[O:8])[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[CH2:18][C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20]>C1COCC1>[CH3:22][O:21][C:19](=[O:20])[CH2:18][N:4]1[CH2:5][CH2:6][N:1]([C:7]([O:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[O:8])[CH2:2][CH2:3]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 60984Methyl bromoacetateHCID 643495Benzyl piperazine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 66728950benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate収率 92%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

To a solution of benzyl piperazine-1-carboxylate (0.5 g, 2.270 mmol) and TEA (0.949 mL, 6.81 mmol) in THF (10 mL) was added methyl 2-bromoacetate (0.230 mL, 2.497 mmol) dropwise. The reaction was stirred at 65° C. After 1 hour, the reaction mixture was concentrated, and the residue was partitioned between EtOAc and saturated aqueous NaHCO3. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated to generate benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate as a clear oil (0.61 g, 92% yield).

後処理

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  2. customthe residue was partitioned between EtOAc and saturated aqueous NaHCO3
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-767db109e6f4462cbca2356375895b2b
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09115127B2

反応ノート

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