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Pyridine → cis-2,2,2-trifluoro-1-[8-(4-methoxy-phenoxy)-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]-ethanone

HRID 520999
ノート
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反応式

HRID 520999 の反応式
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]([N:5]1[C@@H:14]2[C@@H:9]([C:10]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][C:11]=3[CH2:12][CH2:13]2)[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](B(O)O)=[CH:26][CH:25]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[F:21][C:2]([F:1])([F:20])[C:3]([N:5]1[C@@H:14]2[C@@H:9]([C:10]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][C:27]4[CH:28]=[CH:29][C:24]([O:23][CH3:22])=[CH:25][CH:26]=4)=[CH:15][C:11]=3[CH2:12][CH2:13]2)[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 86654074cis-2,2,2-trifluoro-1-(8-hydroxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl)-ethanone

生成物 1

HCID 86654073cis-2,2,2-trifluoro-1-[8-(4-methoxy-phenoxy)-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]-ethanone

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8895Cupric acetate
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

A mixture of cis-2,2,2-trifluoro-1-(8-hydroxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl)-ethanone (0.98 g), 4-methoxyphenylboronic acid (1.00 g), pyridine (1.30 mL), copper(II) acetate (0.60 g), molecular sieves 3 Å (3.60 g), and dichloromethane (15 mL) is stirred in air at room temperature overnight. The mixture is diluted with dichloromethane and filtered over Celite. The filtrate is concentrated and the residue is chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol containing 1% NH3 99:1→95:5) to give the title compound as a colorless resin-like solid. Yield: 1.05 g (79% of theory); LC (method 1): tR=5.00 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=406 [M+H]+.

後処理

  1. filtrationfiltered over Celite
  2. concentrationThe filtrate is concentrated
  3. customthe residue is chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol containing 1% NH3 99:1→95:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-38c9c32a9ca64692b9f4cacdc0b87c29
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09328072B2

反応ノート

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