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4-Toluenesulfonyl chloride → 4-Bromo-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 522199
ノート
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反応式

HRID 522199 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[NH:8][CH:9]=[CH:10][C:3]=12.[C:11]1([CH3:21])[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17](Cl)(=[O:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=1.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([S:17]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:11]([CH3:21])=[CH:12][CH:13]=3)(=[O:19])=[O:18])[CH:9]=[CH:10][C:3]=12
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 222736434-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

生成物 1

HCID 378186494-Bromo-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfate触媒HCID 962
Water
溶媒
2 回
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a suspension of 4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (15 g, 76 mmol) and p-toluenesulfonyl chloride (21.77 g, 114 mmol) in toluene (200 mL) was added a solution of tetrabutylammonium hydrogen sulfate (2.58 g, 7.61 mmol) in water (10 mL) and the mixture was cooled to 0° C. A solution of sodium hydroxide (9.13 g, 228 mmol) in water (30 mL) was added and the mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was diluted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to provide the title compound. MS (CI) m/z 352 (M+H)+.

後処理

  1. washthe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-68bc19d170d043b9b8fe4de9224508f2
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09328112B2

反応ノート

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