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Tert-butyl 4-(5-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate → Tert-butyl 4-(5-benzyl-4-methylpyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 522683
ノート
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反応式

HRID 522683 の反応式
[CH2:1]([C:8]1[C:9](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[N:10][C:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:16][CH2:15]2)=[N:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:35][Mg]Cl>C1COCC1.CN1CCCC1=O.C(OCC)(=O)C.[NH4+].[Cl-].C/C(/O)=C/C(C)=O.C/C(/O)=C/C(C)=O.C/C(/O)=C/C(C)=O.[Fe]>[CH2:1]([C:8]1[C:9]([CH3:35])=[N:10][C:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:16][CH2:15]2)=[N:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 2

HCID 118023160Tert-butyl 4-(5-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylateHCID 178418332HCID 178418332、化合物

生成物 1

HCID 118022982Tert-butyl 4-(5-benzyl-4-methylpyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate収率 121.2%

試薬・触媒・溶媒 5

HCID 11110968Iron (III) acetylacetonate触媒HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒
HCID 25517Ammonium Chloride溶媒

実験手順

To a mixture of tert-butyl 4-(5-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (280 mg, 0.56 mmol) and iron (III) acetylacetonate (21 mg, 0.06 mmol) in THF (5 mL, dry) and 1-methyl-2-pyrrolidinone (1 mL) was added methylmagnesium chloride (1.68 mL, 1.68 mmol). The reaction mixture was stirred at RT for 1 h, and diluted with ethyl acetate (100 mL) and sat. aq. NH4Cl (100 mL). The organic layer was washed with brine (100 mL), dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to give tert-butyl 4-(5-benzyl-4-methylpyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (crude, 250 mg) as a yellow solid. MS (ES+) C21H28N4O2 requires: 368, found: 369 [M+H]+.

後処理

  1. washThe organic layer was washed with brine (100 mL)
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-07ee6dd26224470fa601ecac5dcca975
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09334263B2

反応ノート

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