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Diisopropylethylamine → 2-Chloro-5-fluoro-4-(3-(4-fluorophenoxy)azetidin-1-yl)pyrimidine

HRID 522898
ノート
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反応式

HRID 522898 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([F:9])=[CH:4][N:3]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.Cl.[F:20][C:21]1[CH:31]=[CH:30][C:24]([O:25][CH:26]2[CH2:29][NH:28][CH2:27]2)=[CH:23][CH:22]=1>CC(O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:28]2[CH2:29][CH:26]([O:25][C:24]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:20])=[CH:31][CH:30]=3)[CH2:27]2)[C:5]([F:9])=[CH:4][N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2507052,4-Dichloro-5-fluoropyrimidineHCID 214287323-(4-Fluorophenoxy)azetidine hydrochloride

生成物 1

HCID 866852522-Chloro-5-fluoro-4-(3-(4-fluorophenoxy)azetidin-1-yl)pyrimidine収率 90%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3776Isopropanol溶媒

実験手順

To a solution 2,4-dichloro-5-fluoropyrimidine (150.0 mg, 0.898 mmol) in 2-propanol (4.00 mL) at RT was added N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (0.469 mL, 2.70 mmol) followed by 3-(4-fluorophenoxy)azetidine hydrochloride (183 mg, 0.898 mmol). The resulting reaction mixture was stirred at RT for 1 h and concentrated. Purification of the crude using MPLC (25 g cartridge, 40 g column, 0 to 60% EtOAc-hexanes) gave 2-chloro-5-fluoro-4-(3-(4-fluorophenoxy)azetidin-1-yl)pyrimidine (240.6 mg).

後処理

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. concentrationconcentrated
  3. customPurification of the crude

出典と根拠

ORDレコード
ord-f552c45f9f0f4387923a90baebb6b905
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09334269B2

反応ノート

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