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Triphenylphosphine → 3-((3-bromo-1-(3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)methyl)-1-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one

HRID 523474
ノート
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反応式

HRID 523474 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:6]2[CH:7]=[N:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[C:3]=1[CH2:18]O.[CH:20]1([N:23]2[C:31]3[CH:30]=[CH:29][N:28]=[CH:27][C:26]=3[NH:25][C:24]2=[O:32])[CH2:22][CH2:21]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[C:6]2[CH:7]=[N:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][S:14]([CH3:17])(=[O:15])=[O:16])[C:3]=1[CH2:18][N:25]1[C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][C:31]=2[N:23]([CH:20]2[CH2:21][CH2:22]2)[C:24]1=[O:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 223493611-Cyclopropyl-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridine-2-oneHCID 67975476(3-bromo-1-(3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)methanol

生成物 1

HCID 574059593-((3-bromo-1-(3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)methyl)-1-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of (3-bromo-1-(3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)methanol 12 (200 mg, 0.576 mmol), 1-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one (101 mg, 0.576 mmol) and triphenylphosphine (151 mg, 0.576 mmol) in dry THF (4 ml) was placed under N2 atmosphere. Then diisopropylazodicarboxylate (DIAD) (113 μl, 0.576 mmol) was added at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The formed solid was filtered off and washed with diethyl ether to give 83 mg of the desired product P17 as a white powder (0.165 mmol, 27.0%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89-0.98 (m, 2H) 1.03-1.12 (m, 2H) 1.74-1.88 (m, 2H) 2.92 (s, 3H) 3.00 (tt, J=6.84, 3.45 Hz, 1H) 3.07 (t, J=7.30 Hz, 2H) 4.39 (t, J=7.65 Hz, 2H) 5.35 (s, 2H) 7.28 (d, J=5.27 Hz, 1H) 7.62 (d, J=5.77 Hz, 1H) 8.23 (s, 1H) 8.24 (d, J=5.27 Hz, 1H) 8.36 (d, J=6.02 Hz, 1H) 8.75 (s, 1H); m/z=504 (M+H)+, Br pattern.

後処理

  1. filtrationThe formed solid was filtered off
  2. washwashed with diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-b4afe2428a2e4aeb91b60fdc1e4e62e1
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09339494B2

反応ノート

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