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Ammonium Chloride → HCID 86713570、化合物

HRID 524042
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反応式

HRID 524042 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([O:10][CH3:11])=[C:4]([Cl:12])[C:3]=1[C:13]1[CH:33]=[N:32][C:16]2[N:17]=[C:18]([NH:21][C:22]3[C:27]([N+:28]([O-])=O)=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[CH3:31])[N:19]=[CH:20][C:15]=2[CH:14]=1.[Cl-].[NH4+]>C(O)C.O.[Fe]>[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([O:10][CH3:11])=[C:4]([Cl:12])[C:3]=1[C:13]1[CH:33]=[N:32][C:16]2[N:17]=[C:18]([NH:21][C:22]3[C:27]([NH2:28])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[CH3:31])[N:19]=[CH:20][C:15]=2[CH:14]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 86713571HCID 86713571、化合物

生成物 1

HCID 86713570HCID 86713570、化合物収率 53%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23925Iron触媒HCID 702Ethanol溶媒HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of 6-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methyl-6-nitrophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-amine (80 mg, 0.168 mmol) in ethanol (4 mL) and water (4 mL) was added iron powder (75 mg, 1.344 mmol) and ammonium chloride (74 mg, 1.344 mmol). The mixture was stirred at 100° C. for 2 hrs, cooled to RT, filtered and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:petroleum ether=4:1) to afford N1-(6-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-6-methylbenzene-1,2-diamine (40 mg, 53%) as a yellow solid. MS (ES+) C22H19Cl2N5O2 requires: 455, 457. found: 456, 458 [M+H]+. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.33 (br. s., 1H), 9.01 (s, 1H), 9.65 (br. s., 1H), 8.23 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.93 (br. s., 1H), 6.64-6.63 (m, 1H), 6.50-6.49 (m, 1H), 4.80 (s, 2H), 3.99 (s, 6H), 2.09 (s, 3H).

後処理

  1. temperaturecooled to RT
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:petroleum ether=4:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2ab80c85cea3497a961107ca5fa337cb
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09340514B2

反応ノート

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