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Toluene → HCID 178469208、化合物

HRID 525474
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反応式

HRID 525474 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([CH2:12][C:13]2[CH:22]=[CH:21][C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([OH:23])[CH:19]=3)[CH:14]=2)[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2].[CH3:24][C:25]([C@H:29]1[CH2:34][CH2:33][C@H:32](O)[CH2:31][CH2:30]1)([CH3:28])[CH2:26][CH3:27].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>>[C:25]([C@@H:29]1[CH2:30][CH2:31][C@H:32]([O:23][C:18]2[CH:19]=[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[CH:14]=[C:13]([CH2:12][N:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[CH2:7][CH2:8]2)[CH:22]=[CH:21]3)[CH2:33][CH2:34]1)([CH2:26][CH3:27])([CH3:24])[CH3:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 5

HCID 1140TolueneHCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 68279222Ethyl 1-((6-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl)piperidine-4-carboxylateHCID 178444571HCID 178444571、化合物

生成物 1

HCID 178469208HCID 178469208、化合物収率 100.7%

実験手順

A mixture of 1-(6-hydroxy-naphthalen-2-ylmethyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester (0.400 g, 1.28 mmol), trans-4-(1,1-dimethyl-propyl)-cyclohexanol (0.2395 g, 1.406 mmol) and triphenylphosphine (0.6695 g, 2.553 mmol) in toluene (5 mL, 40 mmol) was stirred for 20 min, then, diisopropyl azodicarboxylate (0.32 mL, 1.5 mmol) was added drop wise at 0° C. The solution was stirred at reflux overnight. The reaction was added to silica gel and the solvent was concentrated. The residue was purified with silica gel eluted with EtOAc in hexanes from 0 to 20% to give product as oil (0.6 g, 100%). LCMS: Rt=1.95 min, m/z=466.49 [M+H].

後処理

  1. stirringThe solution was stirred
  2. temperatureat reflux overnight
  3. additionThe reaction was added to silica gel
  4. concentrationthe solvent was concentrated
  5. customThe residue was purified with silica gel
  6. washeluted with EtOAc in hexanes from 0 to 20%

出典と根拠

ORDレコード
ord-93751a7d073343f5897f8bc5c9556647
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09340527B2

反応ノート

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