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Water → 3-(4-isopropoxyphenyl)-1-(2-methoxyethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

HRID 526775
ノート
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反応式

HRID 526775 の反応式
Cl.[CH3:2][CH:3]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[C:16]([CH:17]=[O:18])=[CH:15][NH:14][N:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1)[CH3:4].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:26][CH2:27][O:28][CH3:29].O>C(#N)C>[CH:3]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[C:16]([CH:17]=[O:18])=[CH:15][N:14]([CH2:26][CH2:27][O:28][CH3:29])[N:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1)([CH3:2])[CH3:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 809722-Bromoethyl methyl etherHCID 1784582693-(4-isopropoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde hydrochloride

生成物 1

HCID 1176661203-(4-isopropoxyphenyl)-1-(2-methoxyethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde収率 72%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

反応条件

温度
2.5 °C

実験手順

A mixture of 3-[4-(propan-2-yloxy)phenyl]-1H-pyrazole-4-carbaldehyde hydrochloride (400 mg, 1.5 mmol) and K2CO3 (655 mg, 4.6 mmol) in acetonitrile (6 ml) was stirred at 0-5° C. for 1 hr. 1-bromo-2-methoxyethane (195 mg, 1.4 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at ambient temperature for 48 h. The reaction was poured into water (200 mL) and extracted with EtOAc (50 mL×3). The combined extracts was washed with brine (100 mL), dried and concentrated under vacuum (360 mg, yield 72%). The crude material was used in the next step without purification.

後処理

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at ambient temperature for 48 h
  2. extractionextracted with EtOAc (50 mL×3)
  3. washThe combined extracts was washed with brine (100 mL)
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated under vacuum (360 mg, yield 72%)
  6. customThe crude material was used in the next step without purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-805567eaa43440158fbc452578a633a7
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09346761B2

反応ノート

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