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3-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)-4-nitro-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide → 3-Hydroxy-N-(4-Methoxybenzyl)-4-Nitro-N-(Thiazol-2-Yl)Benzenesulfonamide

HRID 528571
ノート
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反応式

HRID 528571 の反応式
F[C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:11]([N:14]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)[C:15]2[S:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9].[O:29]([Si](C)(C)C)[Na]>C1COCC1>[OH:29][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:11]([N:14]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)[C:15]2[S:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 897613943-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)-4-nitro-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamideHCID 178504319CID 87414

生成物 1

HCID 897614343-Hydroxy-N-(4-Methoxybenzyl)-4-Nitro-N-(Thiazol-2-Yl)Benzenesulfonamide収率 103%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a solution of 3-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)-4-nitro-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide (9.0 g, 21.2 mmol) in THF (80 mL) was added a THF solution of NaOSi(Me)3 (4.76 g, 42.5 mmoles, 1 M, Aldrich) at 0° C. and the resulting mixture was stirred at 25° C. for 2 h. After completion of the reaction (monitored by TLC), reaction mass was quenched with 1N HCl (70 mL). The organic compound was then extracted with EtOAc, washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated to get the 9.20 g of crude material, 3-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-4-nitro-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide as yellow semi-solid which was used for next step as is.

後処理

  1. customAfter completion of the reaction (monitored by TLC), reaction mass
  2. customwas quenched with 1N HCl (70 mL)
  3. extractionThe organic compound was then extracted with EtOAc
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-a6fd093c473d45e38aed7090fe8cfa35
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09346798B2

反応ノート

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