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Sodium borohydride → tert-butyl N-[3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]carbamate

HRID 530867
ノート
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反応式

HRID 530867 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:15](OC)=[O:16])[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>C1COCC1.CO.C(Cl)Cl>[OH:16][CH2:15][CH:11]1[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])[CH2:10]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 59453914Methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate

生成物 1

HCID 22106830tert-butyl N-[3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]carbamate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 22912779methanol THF dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate (9 mmol) in THF/MeOH/CH2Cl2 (36 ml, 10:1:1) was added NaBH4 (22.5 mmol) and stirred at rt overnight. The reaction was quenched with water and extracted with CH2Cl2 (3×10 mL). The extracts were combined and dried using anhydrous sodium sulfate. The product was purified using Biotage.

後処理

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. extractionextracted with CH2Cl2 (3×10 mL)
  3. customdried
  4. customThe product was purified

出典と根拠

ORDレコード
ord-a5507b277d9543b8a7e79c784e16ef3d
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09351965B2

反応ノート

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