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tert-butyl 4-(2-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate → tert-butyl 4-(2-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 531455
ノート
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反応式

HRID 531455 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[CH:16]=[CH:15][NH:14][C:11]3=[N:12][CH:13]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH:18]=1>C(OCC)(=O)C.CO.[OH-].[Pd+2].[OH-]>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[CH:16]=[CH:15][NH:14][C:11]3=[N:12][CH:13]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 90034216tert-butyl 4-(2-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

生成物 1

HCID 90030541tert-butyl 4-(2-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)piperidine-1-carboxylate収率 99.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9942167Palladium hydroxide触媒HCID 21584119Ethylacetate methanol溶媒

実験手順

To a solution of tert-butyl 4-(2-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (320 mg, 0.814 mmol) in ethyl acetate/methanol 20/20 mL was added palladium hydroxide (160 mg) and stirred under hydrogen atmosphere for 7 days. The catalyst was filtered through celite and the solvent was distilled off to get 320 mg (99.37% yield) of the titled compound. MS: m/z=396.3 (M+1).

後処理

  1. filtrationThe catalyst was filtered through celite
  2. distillationthe solvent was distilled off

出典と根拠

ORDレコード
ord-8d8e931c74e94a7ab16371aebe9300fa
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09353107B2

反応ノート

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