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Lithium Hydroxide → N-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-(3-hydroxypropoxy)phenyl)methanesulfonamide

HRID 531514
ノート
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反応式

HRID 531514 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:48]=[CH:49][CH:50]=1)[CH2:5][N:6]1[C:10]([CH3:11])=[C:9]([C:12]2[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][OH:36])=[C:25]([NH:27][S:28]([CH3:31])(=[O:30])=[O:29])[CH:26]=4)[CH:19]=3)[N:14](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[CH:13]=2)[C:8]([CH3:47])=[N:7]1.[OH-].[Li+]>C1COCC1.CO.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:48]=[CH:49][CH:50]=1)[CH2:5][N:6]1[C:10]([CH3:11])=[C:9]([C:12]2[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][OH:36])=[C:25]([NH:27][S:28]([CH3:31])(=[O:30])=[O:29])[CH:26]=4)[CH:19]=3)[NH:14][CH:13]=2)[C:8]([CH3:47])=[N:7]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 118523951N-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-(3-hydroxyprop oxy)phenyl)methanesulfonamide

生成物 1

HCID 72943273N-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-(3-hydroxypropoxy)phenyl)methanesulfonamide収率 11.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21892291
Methanol tetrahydrofuran water
溶媒

実験手順

Using similar reaction conditions as described in step-iii of example-1, N-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-(3-hydroxypropoxyl)phenyl) methanesulfonamide (60 mg, 0.08 mmol) was hydrolyzed by lithium hydroxide (6 mg, 0.25 mmol), THF/methanol/water (1/1/0.5 ml) to afford 5 mg (1.1% yield) of the titled compound. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 11.85 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.52-7.41 (m, 4H), 7.15-7.00 (m, 4H), 5.32 (s, 2H), 4.60 (b, 1H), 4.13 (t, 2H), 3.63-3.61 (t, 2H), 2.97 (s, 3H), 2.17-2.13 (d, 6H), 1.93 (m, 2H). MS: m/z=564.1 (M+1), HPLC: 98.85% (method-B).

後処理

  1. customreaction conditions

出典と根拠

ORDレコード
ord-3d3b615fb1254966b29446943056cb54
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09353107B2

反応ノート

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